Dragon NaturallySpeaking 2005 Upgradeは、Partner版の機能に加えてWordやOutlook Expressを自然な言葉による音声コマンドで操作できる機能があります。また、Pocket PCベースのPDAやICレコーダーで録音した音声ファイルを簡単な操作で文字化できます。さらにUpgrade版では、音声入力した文章を音声合成で読み上げる機能や、音声入力したユーザーの声を再生したり、保存することが可能です。

Upgrade版では、Partner版の機能に加えて、以下のような機能があります。

• ICレコーダー録音機能付きPDAからの文字化に対応
  音声認識に対応したICレコーダー・PDAなら録音内容を簡単な作業で文字化することができます。また、対応以外のICレコーダーでも録音した音声をパソコンに取り込み、WAVファイル形式に保存することができれば文字化することができます。
• 動作環境済み機種のリストや操作手順
  ＊事前に登録されていない声や、会議など2名以上の話者の録音を直接文字化することはできません。
• テキストの合成音声による読み上げ
  ビジネス文書などのテキストを人間の声に近い合成音声で読み上げることができますので、別の作業をしながら文書の内容を確認することができます。また、オプションで速度、ボリューム、4種類の声質を調節できます。
  （Microsoft WordとDragonエディタのみ）
• ユーザーファイルの外部保存
  Zipドライブやネットワーク上などアクセス可能な任意の場所に、自分のユーザーファイルを保存（エクスポート）しておけば、ほかの複数のコンピュータで使用する場合でもインポートすることにより同じ環境でご使用することができます。また、データのバックアップとしても有用な機能です。
• 音声による定型テキストや画像の貼り付け
  
  
  
  事前に設定しておくことにより、「ロゴを挿入」と発声して、会社のロゴマークの画像ファイルをビジネス文書に貼り付けることができます。また、署名として使えるようにロゴとテキスト（会社名や住所など）をセットしたものを「署名を挿入」などわかりやすい言葉で登録しておくことも可能です。
• 音声によるMicrosoft Outlook Expressの基本操作
  
  
  
  Microsoft Outlook、Outlook Expressのアドレス帳にある宛先であれば、登録されている名前を発声するだけで、メールアドレスを読み上げることなく指定することができます。また、「件名に移動」と発声すると、件名の入力欄にポインタが移動し、さらに、「本文に移動」と発声すると、メール本文の入力欄にポインタが移動し、音声で本文を入力することができ、起動から送信・終了まで音声で作業できます。
• ナチュラルランゲージ音声コマンド
  Dragonエディタ、Microsoft Outlook、Outlook Express、Microsoft Wordなどで、「このメッセージを送信」や「印刷プレビューを表示する」など、自然な言葉による音声コマンド（ナチュラルランゲージ音声コマンド）が使えます。また、この音声コマンド一覧はコマンドブラウザによって検索・閲覧して管理することができます。